Що таке надлицевий відросток?

Коли реакція поверхнева, зв'язки розриваються/утворюються по той самий бік π-системи. Вони відбуваються у двох основних типах перициклічних реакцій: реакції циклоприєднання та реакції сигматропного перегрупування. Перициклічні реакції – це реакції, які протікають через циклічний перехідний стан.

Супрафаціальний: якщо компонент піддається додаванню (утворює зв’язок) на тій самій грані, він називається надлицевим компонентом. Антарафаціальний: Якщо компонент піддається додаванню на протилежних гранях, він називається антарафаціальним компонентом.

Якщо всі події зв’язування відбуваються на одній поверхні π-системи, конфігурацію реакції називають супрафаціальною. Якщо події зв’язування відбуваються на протилежних сторонах або гранях π-системи, реакція називається антарафаціальною.

Наступні формулювання правил Вудворда–Гоффмана є еквівалентними: (A) Для перициклічної реакції, якщо сума надлицевих 4q + 2 компонентів і антарафаціальних 4r компонентів непарна, то це термічно дозволено; інакше реакція термічно заборонена.

Надлицеві та антарафаціальні зсуви Якщо мігруюча група залишається на тій самій грані системи π, зсув відомий як супрафаціальний, тоді як якщо мігруюча група переходить на протилежну грань, це називається антарафаціальним зсувом, які неможливі для перетворень, що відбуваються всередині малих або середніх кілець.

Прикладом антарафаціальної реакції є a реакція переносу водню. У цьому типі реакції водень буде рухатися або «зміщуватися» з одного місця на молекулі в інше.