Що таке реакція окиснення карбонілу?

Карбонільні групи в альдегідах і кетонах можуть бути окисленими утворювати сполуки на наступному «ступені окислення» — карбонових кислот. Додавання води до альдегіду або кетону дає продукт, який називається гідратом або гем-діолом (дві групи -OH на одному вуглеці). Реакція каталізується як кислотою, так і основою.

Карбонільна група є нейтральним лігандом. Ступінь окислення карбонільної групи становить нуль.

Відновлення гідридів металів і металоорганічні приєднання до альдегідів і кетонів, описані вище, обидва знижують ступінь окислення карбонілового вуглецю і можуть бути класифіковані як відновлення. Як зазначалося, вони відбуваються шляхом атаки сильних нуклеофільних видів на електрофільний вуглець.

Альдегіди мають протон, приєднаний до карбонілового вуглецю, який може бути відщеплений, що дозволяє їм легко окислюватися з утворенням карбонових кислот. Відсутність цього водню робить кетони загалом інертними до цих умов окислення.

Окислення кетонів до карбонових кислот можливе сильними окислювачами при високих температурах. Карбоновий ланцюг розривається з утворенням суміші карбонових кислот. Для отримання карбонової кислоти з такою ж кількістю атомів вуглецю, як і кетон, стає в нагоді потужний окислювач пероксикарбонова кислота.

Карбонільні групи в альдегідах і кетонах можуть бути окислені з утворенням сполук на наступному «рівні окислення», тобто карбонові кислоти. Додавання води до альдегіду або кетону дає продукт, який називається гідратом або гем-діолом (дві групи -OH на одному вуглеці). Реакція каталізується як кислотою, так і основою.