Які реакції каталізує кислота Льюїса?

Багато класичних реакцій, що включають утворення зв’язку вуглець-вуглець або вуглець-гетероатом, можуть каталізуватися кислотами Льюїса. Приклади включають реакція Фріделя-Крафтса, альдольна реакція і різні перициклічні процеси, що повільно протікають при кімнатній температурі, такі як реакція Дільса-Альдера і енова реакція.

Наприклад, звичайні кислотні каталізатори Льюїса, такі як CrCl3 і AlCl3 може гідролізуватися у воді з утворенням H3O+, яка виглядає як кислота Бренстеда [82].

У кислотно-основній реакції H+ і OH- H+ є кислотою Льюїса, оскільки вона приймає електронну пару від OH-. Оскільки OH- дає електронну пару, це основа Льюїса. Приклади кислот Льюїса: H+, K+, Mg2+, Fe3+, BF3, CO2, SO3, RMgX, AlCl3, Br2.

Складні ефіри утворюються, коли органічна кислота реагує зі спиртом у присутності концентрованої сірчаної кислоти як каталізатора. Усе присутнє в одній рідкій фазі, тому це приклад гомогенного каталізу. Наприклад, етанова кислота реагує з етанолом, утворюючи етилетаноат.

У теорії кислотно-основних реакцій Льюїса основи віддають пари електронів, а кислоти приймають пари електронів. Таким чином, кислота Льюїса – це будь-яка речовина, наприклад іон Н+, яка може приймати пару незв’язуючих електронів. Іншими словами, кислота Льюїса є акцептором електронної пари.

У реакціях з полярними механізмами часто бере участь кислотний каталіз Льюїса зв'язування каталізатора з основними гетероатомами Льюїса та відведення електронної густини, що, у свою чергу, полегшує гетеролітичний розрив зв’язку (у випадку реакції Фріделя-Крафтса) або безпосередньо активує субстрат до нуклеофільної атаки (у …